以前書いたINSERT文だと条件を満たすレコード数が0件の場合に挿入できなかったので、クエリを修正しました。（2022-12-27更新）

条件を満たすレコード数がn個未満の場合だけ挿入できるINSERT文を書いてみました。

まずサンプルのテーブルと初期データを用意します。

drop table if exists dbo.Sample;
create table dbo.Sample(
    GroupId int not null,
    Value nvarchar(5) not null
);

insert into dbo.Sample(GroupId, Value)
output inserted.*
values
    (1, N'a'),
    (1, N'b'),
    (2, N'c');
/*
GroupId     Value
----------- -----
1           a
1           b
2           c
*/

このテーブルに対して、同じGroupIdのレコード数が2未満であれば挿入できるINSERT文は次のようになります。

declare @groupId int = 1;

with Cte(Count)
as(
    select count(*)
    from dbo.Sample
    where GroupId = @groupId)
insert into dbo.Sample(GroupId, Value)
output inserted.*
select @groupId, N'x'
where (select * from Cte) < 2;

declare @groupId int = 1;としてクエリを実行すると、GroupId = 1のレコードは2件登録されているので新たにレコードは追加されません。

-- GroupId = 1のレコード数が2未満であれば追加する
-- => 追加できない
declare @groupId int = 1;

-- クエリは上記と同じなので省略

/*
GroupId     Value
----------- -----
*/

次にdeclare @groupId int = 2;としてクエリを実行してみましょう。 GroupId = 2のレコードは1件だけ登録されているのでレコードが追加されます。

-- GroupId = 2のレコード数が2未満であれば追加する
-- => 追加できる
declare @groupId int = 2;

-- クエリは上記と同じなので省略

/*
GroupId     Value
----------- -----
2           x
*/

最後にdeclare @groupId int = 3;としてクエリを実行してみましょう。 GroupId = 3のレコードは登録されていないのでレコードが追加されます。

-- GroupId = 3のレコード数が2未満であれば追加する
-- => 追加できる
declare @groupId int = 3;

-- クエリは上記と同じなので省略

/*
GroupId     Value
----------- -----
3           x
*/

今回のサンプルは条件に使うテーブルと挿入先のテーブルが同じでしたが、別のテーブルでも条件付きINSERTができるのかなと思います。